【资讯】氨基甲酸酯类杀虫剂的发展历史山橘树
很久前,人们曾发现在西非生长的一种蔓生豆科植物毒扁豆(Physostigma benenosum)种子—— 一种咖啡色的小豆中,存在有一种剧毒物质。
1864年分离得到毒扁豆碱。
1925年确定了毒扁豆碱的化学结构;
1935年完成了毒扁豆碱的人工合成。毒扁豆碱是首次发现的天然存在的氨基甲酸酯类化合物。
1931年杜邦(Du Pond)公司研究了具有杀虫活性的二硫代氨基甲酸衍生物,发现双(四乙基硫代氨基甲酰)二硫物对蚜虫和螨类具有触杀活性,福美双具有拒食活性,代森钠具有杀螨活性。这是研究氨基甲酸酯类化合物杀虫活性的开始。但上述化合物最终未能成为杀虫剂,而由于它们卓越的杀菌活性,很块就作为杀菌剂进入了农药行列。
20世纪40年代中后期,第一个真正的氨基甲酸酯类杀虫剂地麦威在瑞士的嘉基(Geigy)公司合成成功并于1951年进行商业登记。随后,一些早期的氨基甲酸酯类杀虫剂被陆续开发出来。
1953年,Union Carbide 公司合成了西维因并于1957年正式公布生产,后来成为市场上产量最大的农药品种之一。
1954年,Metcalf和Fukuto等合成了一系列脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类似物,成为研究此类化合物结构与活性关系的典范。后来,这些化合物中的害扑威、异丙威、二甲威、速灭威被开发成为杀虫剂。自此,确定了N-甲基氨基甲酸芳基酯在杀虫剂中的地位,也为后来大量的新的氨基甲酸酯杀虫剂的出现奠定了基础。
嗣后,Union Carbide公司的化学家们又将肟基引入,从而导致具有触杀和内吸活性的高效杀虫、杀螨和杀线虫剂的出现,如涕灭威和杀线威等。氨基甲酸酯类杀虫剂以其作用迅速,选择性高,有些品种还具有强内吸性以及没有残留毒性等优点,到20世纪70年代已发展成为杀虫剂中的一个重要方面。
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